Дата рождения: 10 июля 1947
Место рождения: Кишинёв, Молдавская ССР
Илья Львович Клявер родился 10 июля 1947 года в Кишинёве в еврейской семье.
В 1965—1969 годах учился в Московском государственном училище циркового и эстрадного искусства (ГУЦЭИ), до поступления в которое недолго работал в кишинёвском народном театре (где так и не сыграл ни одной роли), а после — в кукольном театре Кишинёва учеником кукловода, сыграв нескольких персонажей. Творческую деятельность, как артист эстрады, начал в эстрадном ансамбле «Фортина» (под управлением Олега Мильштейна) при кишинёвском городском Доме молодёжи.
В своей автобиографической книге «Жизнь как песТня или Всё через Жё» (2007 г.) Илья Олейников рассказал, что после демобилизации из армии он начинал свою творческую карьеру в кишинёвском эстрадном ансамбле «Зымбет» (в переводе с молдавского — «улыбка»).
В 1969—1971 годах проходил срочную службу в рядах Советской Армии, в Московской области, где около года с лишним служил в военном ансамбле Кантемировской танковой дивизии, о чём на память в его военном билете осталась запись относительно воинского звания — «ефрейторконфенрансье» (именно так — без «пробела» или тире).
Работал артистом в Москонцерте, а с 1974 по 1990 годы — в Ленконцерте, в качестве артиста разговорного жанра, где исполнял монологи и скетчи известных советских эстрадных драматургов Семёна Альтова, Михаила Мишина, Марьяна Беленького, и др. Фактически Илья Олейников был соавтором многих текстов, переделывал их и добавлял свои репризы. В этот период побывал в нескольких загранпоездках, в частности — в Афганистане (во время советско-афганской войны, где от товарищей-артистов получил шуточное прозвище «герой Афганистана»), в Венгрии. Уже в 1990-х гг., во время съёмок «заграничного» выпуска передачи «Городок», вместе с Юрием Стояновым побывал в Израиле. Работал в дуэте «Казаков и Олейников» (первоначально «Клявер и Казаков») с артистом Романом Казаковым, который был не только его сценическим партнёром, но и лучшим другом. Взял сценический псевдоним «Олейников» (фамилия жены Ирины Олейниковой) после того, как дуэт начал сотрудничать с Владимиром Винокуром (в частности, в эстрадно-пародийной программе «Нет ли лишнего билетика»), по совету последнего. В 1977 году вместе со своим партнёром по сцене Романом Казаковым становится лауреатом Всесоюзного конкурса артистов эстрады. Больше всего их дуэт прославился эстрадным номером, коронной фразой которого были слова, произносимые (с непередаваемой интонацией) Романом Казаковым — «Вопрос, конечно, интересный!».
После смерти Казакова (1986) выступал с Сергеем Стремлянским, Алексеевым, а с 1990 года — с дуэтом Н. И. Дуксина и В. Н. Агафонникова (программа «Смех и шок»).
Начиная с 1968 года снимался в кино. Кинокарьера Ильи Олейникова началась с маленькой роли в фильме «Трембита», на съёмки которого его, во время студенческих каникул, взял с собой Евгений Весник, (ведущий их курса в ГУЦЭИ), сам исполнивший в этом фильме одну из главных ролей. Фильм снимали в Карпатах, в окрестностях села Пилипец, который съёмочная группа сразу же метко переименовала в «Пилипоц». В фильме, кроме Евгения Весника, снимались такие известные артисты как Ольга Аросева и Иван Переверзев. Как рассказывал сам Илья Олейников в книге «Жизнь как песТня, или Всё через Жё» — в фильме он произнёс только одну фразу: «Что, и замок тоже взрывать?!». По его словам, со временем он даже забыл, к чему он тогда её сказал, поскольку, как он писал — «сценария он не читал, а фильма не видел».